电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂（余男 饰）与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。 在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦 饰），“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉（白灵 饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军 饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊 饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无援，产女后流落乡下。 历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂（余男 饰）。功成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄，也就是她女儿父亲的凶手。当她发现自己爱上黄佩玉时，也证实了“洪门内奸的真正身份”。她与常爷的前跟班余其扬（凤小岳 饰）合谋除去内奸，助余其扬成为洪门第一个银行家，新的“上海王”。
rn 1915年，乡下姑娘小月桂随同舅舅、舅妈一家人为躲避家乡灾荒而来到上海。rnrn 上海浦江商会会长常力雄决定营救并收留因刺杀袁世凯而逃亡上海的通缉
rn 余其扬带着小月桂参观一品楼并向她介绍一品楼的人和必要的规矩。rnrn 一品楼头牌姑娘沁云同余其扬青梅竹马一起长大，心中一直眷恋余其扬，而余其扬却把沁云
rn 小月桂因为在迎救黄佩玉的行动中表现突出，让辛黛玉很是赏识，不但给了很多奖赏还要升小月桂做自己的贴身丫环，没有想到却被小月桂拒绝了。小月桂表示不愿伺候人，
rn 沁云向余其扬说了秦老板要纳自己为妾的事情，看余其扬的反应，余其扬却表示这是沁云最好的归宿和结果，令沁云非常失落。rnrn 余其扬教小月桂写字，小月桂十
rn 余其扬拿来一台照相机为大家拍照，一品楼的人都感到好奇。余其扬热情的拉过来小月桂拍了一张照片，一旁的沁云默默的看在眼里，心中燃起嫉火。rnrn 常力雄也
rn 小月桂拒绝秦老板的提亲，被辛黛玉关在柴房里。李玉来看小月桂却不敢放走小月桂，小月桂让李玉帮忙捎话给余其扬，让余其扬帮自己离开这里，李玉勉强答应下来。rn